绪论<br />一、认识有机化学<br />二、有机化学的发展历史<br />1.有机化合物的认识过程<br />2.有机化合物结构探索<br />3.有机结构分析方法<br />4.有机合成研究<br />三、有机化学是现代科学技术的重要基础学科<br />四、百年Nobel化学奖列表<br />第一部分 有机化合物的结构与性质<br />第一章 有机化合物分子结构基础<br />1.1 原子结构与价键理论<br />1.2 有机化合物结构的表示方法<br />1.2.1 Lewis结构式<br />1.2.2 Kekule结构式<br />1.3 分子轨道理论简介<br />1.4 杂化轨道理论<br />1.4.1 sp3杂化与碳-氢、碳-碳单键<br />1.4.2 sp2杂化与碳-碳双键<br />1.4.3 sp杂化与碳-碳三键<br />1.4.4 碳原子不同杂化轨道的比较<br />1.4.5 氮原子的杂化轨道<br />1.4.6 氧原子的杂化轨道<br />1.5 电负性与键的极性<br />1.5.1 元素的电负性<br />1.5.2 极性共价键与偶极矩<br />1.6 有机分子的基本骨架和官能团<br />1.6.1 有机分子的基本骨架<br />1.6.2 有机分子的官能团<br />1.7 键的断裂方式与反应活性中间体的基本结构<br />1.7.1 化学键的断裂方式<br />1.7.2 自由基和各种离子的基本结构<br />第二章 饱和碳氢化合物<br />2.1 碳氢化合物的分类<br />2.2 开链烷烃的命名<br />2.2.1 烷烃的同分异构<br />2.2.2 普通命名法<br />2.2.3 烷烃中碳和氢的种类<br />2.2.4 烷烃的IUPAC系统命名<br />2.3 开链烷烃的构象<br />2.3.1 乙烷的构象<br />2.3.2 丁烷的构象<br />2.4 环烷烃的命名<br />2.4.1 单环环烷烃的命名<br />2.4.2 二环桥环烷烃和稠环烃的命名<br />2.5 烷烃和环烷烃的燃烧热、生成热与稳定性<br />2.5.1 燃烧热<br />2.5.2 生成热<br />2.6 烷烃和环烷烃的化学反应与稳定性<br />2.7 Baeyer环张力学说<br />2.8 环烷烃的构象<br />2.8.1 环丙烷的构象<br />2.8.2 环丁烷的构象<br />2.8.3 环戊烷的构象<br />2.8.4 环己烷的椅型构象<br />2.8.5 单取代环己烷的构象分析<br />2.8.6 二取代环己烷的构象分析<br />2.8.7 环己烷的其他构象<br />2.8.8 多环烷烃的构象<br />2.9 分子间的非共价作用与烷烃的物理性质<br />2.9.1 分子间的非共价作用概述<br />2.9.2 烷烃的熔点、沸点变化规律<br />2.9.3 烷烃的溶解性能与疏水作用<br />第三章 不饱和碳氢化合物<br />3.1 烯烃的结构和命名<br />3.1.1 烯烃的顺反异构<br />3.1.2 单烯烃的命名<br />3.1.3 烯烃中碳和氢的类型<br />3.1.4 多烯烃的命名<br />3.2 炔烃的分类与命名<br />3.3 烯烃的2r键与化学性质<br />3.4 烯烃的稳定性与氢化热<br />3.5 二烯烃的稳定性与共轭结构<br />3.6 苯的结构与化学反应特性<br />3.7 苯的共振结构与共振理论<br />3.8 芳香性与Huckel规则<br />3.9 分子轨道理论对共轭烯烃结构以及芳香性的阐述<br />3.10 芳香烃的分类与命名<br />3.11 不饱和烃的熔点、沸点变化规律<br />第四章 含杂原子官能团化合物和有机酸碱理论<br />4.1 含氮、氧、卤素官能团化合物的命名<br />4.2 卤代烃的结构与物理和化学性质<br />4.2.1 卤代烃的结构与物理性质<br />4.2.2 卤代烃的化学反应特性<br />4.3 含C-O、C-N单键化合物的结构与物理和化学性质<br />4.4 含C-O、C二N、C三N键化合物的结构与性质<br />4.5 有机化合物的酸碱性<br />4.5.1 ArThenius酸碱理论<br />4.5.2 Bronsted-Lowry的质子酸碱理论<br />4.5.3 有机化合物的酸性及其影响因素<br />4.5.4 有机化合物的碱性及其影响因素<br />4.5.5 有机反应中常用的质子酸和质子碱试剂<br />4.5.6 Lewis电子酸碱理论及其在有机化学中的应用<br />4.6 含硫官能团的有机化合物<br />4.7 含磷官能团的有机化合物<br />4.8 杂环化合物的命名、结构与性质<br />4.8.1 分类与命名<br />4.8.2 结构与基本性质<br />4.9 有机金属化合物<br />4.9.1 有机金属化合物的命名<br />4.9.2 有机金属化合物的结构<br />4.9.3 有机金属化合物的性质及作用<br />第五章 分子的手性与旋光异构<br />5.1 光学活性与对映异构现象的发现<br />5.2 手性分子与手性碳原子<br />5.2.1 手性分子<br />5.2.2 分子的手性与对称性<br />5.2.3 手性碳原子与对映异构<br />5.2.4 手性碳原子的及、S构型<br />5.2.5 手性化合物的对映异构体过量值<br />5.3 含有两个及两个以上手性碳原子的手性分子<br />5.4 环状化合物的构型异构问题<br />5.5 不合手性碳原子的手性分子<br />5.5.1 含氮、磷、硫原子的手性分子<br />5.5.2 丙二烯型手性分子<br />5.5.3 联芳香类手性分子<br />5.5.4 螺旋形芳香稠环手性分子<br />5.6 手性化合物的性质<br />5.7 手性识别与对映体的拆分<br />5.8 潜手性中心与潜手性面<br />5.9 有机化合物同分异构小结<br />第六章 色谱和波谱<br />6.1 色谱技术<br />6.1.1 色谱法的基本类型<br />6.1.2 重要的色谱方法<br />6.1.3 色谱法的应用<br />6.2 质谱<br />6.2.1 基本原理<br />6.2.2 高分辨质谱确定化合物分子式<br />6.2.3 离子化技术种类<br />6.2.4 质谱中的离子类型<br />6.2.5 离子相对强度的影响因素<br />6.2.6 质谱裂解规律<br />6.3 电磁波与波谱技术<br />6.4 红外光谱<br />6.4.1 原理<br />6.4.2 红外光谱图<br />6.4.3 伸缩振动吸收频率及其影响因素<br />6.4.4 键的弯曲振动<br />6.4.5 红外吸收峰的强度及其影响因素<br />6.5 核磁共振谱<br />6.5.1 核磁共振的基本原理<br />6.5.2 氢核磁共振波谱<br />6.5.3 碳核磁共振波谱<br />6.6 紫外-可见光谱<br />6.6.1 原理<br />6.6.2 Beer-Lambert定律<br />6.6.3 影响紫外-可见光谱的因素<br />6.6.4 可见光谱与颜色<br />6.6.5 紫外-可见光谱的应用<br />6.6.6 圆二色光谱简介<br />6.7 综合分析<br />第二部分 有机化学反应<br />第七章 有机化学反应的基本问题<br />7.1 键的解离能与反应中的焓变<br />7.2 化学平衡与Gibbs自由能<br />7.3 反应速率与动力学基本原理<br />7.3.1 反应速率及其与反应物浓度的关系<br />7.3.2 反应速率与温度的关系<br />7.3.3 反应过渡态理论与Hammond假说<br />7.4 烷烃的卤代反应及其反应机理<br />7.4.1 自由基卤代反应的特点<br />7.4.2 自由基卤代反应机理分析<br />7.4.3 烷烃与不同卤素反应的活性<br />7.4.4 烷烃的不同类型氢在卤代反应中的活性与选择性<br />7.4.5 自由基的结构与烷烃卤代反应的立体化学<br />7.4.6 烯丙型、苄基型自由基的稳定性<br />7.4.7 自由基卤代反应的合成应用<br />7.5 有机反应的其他活性中间体<br />7.5.1 碳正离子的结构与稳定性<br />7.5.2 碳负离子的结构与稳定性<br />7.5.3 卡宾的结构和稳定性<br />7.6 有机化学反应机理的研究方法<br />7.6.1 动力学研究方法<br />7.6.2 同位素效应研究方法<br />7.6.3 反应中间体“捕获”方法<br />7.6.4 跟踪反应体系中成分变化方法<br />7.6.5 示踪原子方法<br />7.6.6 立体化学方法<br />第八章 sp3杂化碳原子的亲核取代反应<br />8.1 有机溶剂的分类以及溶剂化效应<br />8.2 亲核取代反应能否进行的酸碱性判断依据<br />8.3 亲核取代反应的SN1和SN2机理<br />8.3.1 SN1反应机理<br />8.3.2 SN2反应机理<br />8.4 SN1反应与离子对机理<br />8.5 影响SN1和SN2反应的因素<br />8.5.1 离去基团的影响<br />8.5.2 底物的烃基结构对SN1和SN2反应的影响<br />8.5.3 亲核试剂的亲核性强弱对SN2反应的影响<br />8.5.4 溶剂对SN1和SN2反应的影响<br />8.5.5 SN1和SN2反应的竞争<br />8.5.6 分子内亲核取代反应<br />8.6 SN1反应中的碳正离子重排<br />8.7 通过SN1和SN2反应实现官能团的相互转化<br />8.7.1 卤代烃与醇的相互转化<br />8.7.2 Williamson醚合成法<br />8.7.3 硫醇和硫醚的合成<br />8.7.4 胺和膦的制备<br />8.8 含碳亲核试剂的制备及其亲核取代反应<br />8.8.1 sp杂化碳亲核试剂<br />8.8.2 有机金属化合物的制备及其亲核取代反应<br />8.9 醚（环醚）的亲核取代反应<br />8.9.1 醚与HI、HBr的亲核取代反应<br />8.9.2 1，2-环氧化合物的开环反应<br />第九章 消去反应<br />9.1 消去反应的机理<br />9.2 E2反应<br />9.2.1 反应过渡态与反应活性<br />9.2.2 E2反应的区域选择性<br />9.2.3 E2反应的立体化学<br />9.2.4 环状化合物的E2消去反应<br />9.2.5 醇的E2消去反应<br />9.3 E1反应<br />9.3.1 E1反应活性及其影响因素<br />9.3.2 E1反应的区域选择性<br />9.3.3 E1反应的立体化学<br />9.3.4 环状化合物的E1消去反应<br />9.3.5 E1反应中的重排<br />9.4 E2／E1的竞争<br />9.5 E2／SN2的竞争<br />9.6 E1／SN1的竞争<br />9.7 E1cB反应和似E1cB反应<br />9.8 Cope消去反应<br />9.9 邻二卤代烃消去X2的反应<br />9.10 乙烯型卤代烃消去HX的反应<br />9.11芳香卤代烃消去HX的反应<br />9.11.1 苯炔的结构<br />9.11.2 苯炔的反应<br />第十章 不饱和碳一碳键的加成反应<br />10.1 不饱和碳一碳键的结构与加成反应活性<br />10.2 烯烃与HX的亲电加成<br />10.2.1 烯烃与HX加成反应机理与反应活性<br />10.2.2 烯烃与HX在气相和溶液相中亲电加成反应<br />10.2.3 烯烃与HX加成反应的区域选择性<br />10.2.4 烯烃与HX加成反应的立体化学<br />10.2.5 烯烃与HX加成反应中的分子重排<br />10.3 烯烃与水和醇的亲电加成反应<br />10.4 烯烃与卤素和次卤酸的亲电加成反应<br />10.4.1 烯烃与卤素和次卤酸加成的反应机理<br />10.4.2 烯烃与卤素加成的反应活性<br />10.4.3 烯烃与次卤酸加成的区域选择性<br />10.4.4 烯烃与卤素和次卤酸反应的立体化学<br />10.4.5 环己烯类化合物与溴的加成反应<br />10.5 烯烃与其他亲电试剂的反应<br />10.5.1 烯烃的羟汞化一脱汞反应<br />10.5.2 烯烃与乙硼烷的加成反应<br />10.5.3 烯烃与卡宾的加成——环丙烷的合成<br />10.6 烯烃的自由基加成反应<br />10.7 炔烃的亲电加成反应和亲核加成反应<br />10.7.1 炔烃与HX的加成<br />……<br />第三部分 生物有机化合物<br />附录一 主要类型有机化合物的pKa范围表<br />附录二 常见典型化合物的pKa值<br />参考文献<br />索引